Az Owl Pen Bookst Barbara Probst alapította, ám amikor 1945-ben megvásárolta az épületet, a hely még nem könyvesbolt volt. Probst először csirke- és juhfarm üzemeltetésébe kezdett, így a ma könyvesboltként ismert épület polcain ekkor még nem könyvek sorakoztak, hanem a csirkéknek adott otthont.

Probst a farm bevételéből 1960-ban átalakította az épületet, így immáron 61 éve könyvesbolt az egykori csirkefarm. Probst húsz évig vezette az üzletet, majd 1980-ban nyugdíjba vonult, ekkor Edie Brown és Hank Howard vették át az Owl Pent.

Az elmúlt évek során a könyvesbolt ikonikus hellyé vált: számos egyetemi szakdolgozat készült a boltról, és az utazók körében is elterjedt a hír, miszerint Greenwich-ben létezik egy ilyen különleges könyvesbolt. 

Mivel Brown szeretne nyugdíjba vonulni, Howard pedig tavaly elhunyt, a hely eladóvá vált. Brown kikötötte, hogy csak olyannak adja el az boltot, aki folytatja az üzletet és nem hagyja cserben a Greenwich-i könyvimádók kedvelt helyét. 

Hatalmas érdeklődés mutatkozott a bolt iránt, így csak idő kérdése és az Owl Pen Books hamarosan új gazdára lel.