Családneve ajtókat nyitott meg előtte, Simon Tolkien eleinte mégsem akart a nagyapja által kitaposott ösvényen járni. Talán nem véletlen az sem, hogy először jogásznak állt, és nem élte ki írói vágyait. Saját bevallása szerint ugyanis leblokkolta az a tudat, hogy „egy ilyen zseninek az unokája”, és nem is remélte, hogy kreativitásban akár csak a nagyapja közelébe érhet.
A nagypapa nem más, mint J.R.R. Tolkien, akinek könyvei, így A hobbit vagy A Gyűrűk ura, már az író életében bestsellerekké váltak. Simon Tolkien a Guardiannek adott interjújából azonban az derül ki, hogy nagyapja korántsem volt elégedett; az általa elképzelt univerzumnak ugyanis ezek a könyvek csak a töredékét alkották, és tisztában volt vele, hogy az ő életében a többi műve már nem fog nyomtatásban megjelenni.
Ezt a feladatot végül fia, Christopher Tolkien vette magára, neki köszönhető, hogy két évtizeddel az idősebb Tolkien halála után a rajongók olyan köteteket vehettek a kezükbe, mint A szilmarilok vagy Az elveszett mesék könyve. Apja érdemeit Simon Tolkien elismeri, ami azért nagy szó, mert több évig haragban volt Christopherrel.
Csúnyán összevesztek például azon, hogy míg Christopher Tolkien ellenezte, hogy filmre vigyék A Gyűrűk urát (igaz, megakadályozni nem tudta, mert a jogokat J.R.R. Tolkien – szorult helyzetében – 10 ezer fontért még 1968-ban eladta), addig Simon együttműködött a filmkészítőkkel.
A jelek szerint azonban mára valamelyest rendeződött apa és fia viszonya (sőt, Simon legutóbbi könyvét is az apjának ajánlotta). J.R.R. Tolkien unokája sem tudta ugyanis elkerülni a sorsát: negyvenéves volt, amikor íróként debütált. Ironikus módon, habár szabadulni akart a Tolkien-név bűvköréből, családneve mégis ajtókat nyitott meg előtte. A kiadók és az ügynökök azonban azt akarták, hogy fantasy-regényekkel árassza el őket (ezeket ugyanis könnyen megfuttathatták volna a Tolkien-név alatt), Simon Tolkien azonban ehelyett thrillereket akart írni.
Legutóbbi könyve, az Orders from Berlin például a második világháború napjaiba röpíti vissza olvasóit, amikor egy fiatal detektívnek, Constable Trave-nek, nem kisebb feladat jut, mint hogy leleplezzen egy náci kettős ügynököt az MI6-en belül, és ezzel megakadályozzon egy merényletet Winston Churchill ellen.
