Bár Hugh Hefner magazinjáról elsőre mindenkinek a meztelen nők és a nyuszifülek jutnak eszébe, a Playboyból az irodalom sem hiányozhat. Ahogy Hefner a lap indulásánál megfogalmazta, a cél a magas- és a tömegkultúra keverése, nagyjából úgy, mintha valaki a Nietzschéről, Picassóról, a jazzről és a szexről társalogna egy koktélpartin. Amy Grace Loyd 2005-2011 között dolgozott a lap irodalmi szerkesztőjeként, a Guardiannak pedig elmesélte, hogyan vette rá a legnagyobb neveket, köztük Margaret Atwoodot, vagy Donna Tarttot, hogy nála publikáljanak. Mire Loyd a laphoz érkezett, a meztelen fotók már nem számítottak olyan merésznek, mint az ötvenes években, az induláskor, úgyhogy az irodalommal kellett villantani. Ez pedig nagyon fontos váltás volt.
A Playboy ugyanis nem erotikus fikciót publikál, hanem a kezdetek óta olyan szerzőket, mint Ray Bradbury, Arthur Conan Doyle , Alberto Moravia, majd Bernard Malamud, Vladimir Nabokov, Kurt Vonnegut, Hunter S. Thompson és John Updike. Abban az időben, amíg a két éve elhunyt Alice K. Turner volt az irodalmi szerkesztő, olyan nevekkel egészült ki a lista, mint például Murakami vagy TC Boyle, és ami a legfontosabb, olyanokkal, mint Margaret Atwood, Joyce Carol Oates, és Jane Smiley. A Hefner-recept nagyjából így nézett ki: elcsalogatni a férfiakat az otthoni környezetből, és ideálként, valamint célként ajánlani nekik az agglegény-életet, ami azt jelentette, hogy a nőknek alkalmazkodniuk kellett, és ki kellett követelniük a saját részüket és a jogaikat a szexuális forradalomban, bármilyen viharos is legyen ez az átmenet.
Loyd többször is ellenállásba ütközött az íróknál vagy az ügynökeiknél. Az egyik első feladata az volt, hogy a Lolitáról kellett esszéket begyűjtenie az íróktól a regény megjelenésének ötvenedik évfordulója alkalmából. Donna Tartt és John Banville mellett a Reading Lolita in Tehran című könyv szerzőjét, Azar Nafisit is felkérte a sorozathoz. Nafisinek voltak ellenérzései a publikálással szemben, különösen iráni nőként, hiszen Iránban a nők elnyomása szinte reflex-szerű, Loyd pedig megpróbálta meggyőzni, hogy a 2005-ös Playboy már nem ugyanaz a Playboy, ami korábban volt.
A Playboy Lolita-összeállítását ITT olvashatjátok.
Más országos magazinokhoz képest, amik irodalmi szövegeket közölnek, a Playboyt nemcsak a nagyvárosokban olvassák, hanem vidéken is, katonai bázisokon, férfiakból álló diákszövetségekben, vagyis egy szöveg olyanokhoz is eljuthat, akik általában nem olvasnak irodalmat. Ráadásul a publikálás igen jól fizet, ám nem olyan jól, ahogy azt Salman Rushdie ügynöke gondolta, aki szavanként 10 dollárt kért egy Rushdie-szövegért. Nem kapta meg.
Loyd publikált AS Byatt-esszét John Donne költészetének érzékiségéről, részletet Lydia Davis Bovaryné-fordításából, Oates-novellát, Atwood-cikket a képregényekről, és egyszer Denis Johnson regényét is leközölte négy, tízezer szavas részletben. (Képzeljünk el egy újságot, amiben ma ennyi hely jutna a fikciónak, és fikció alatt most nem az álhíreket értjük.) Loyd első éve után a Playboyt fikció kategóriában jelölték az Amerikai Lapszerkesztők Társaságának díjára, ám senki nem vette őket komolyan, és a bennfentesek szerint esélyük sem lett volna nyerni. Ez azonban nem szegte a kedvét, hiszen a magazin szerkesztői mindig azt mondogatták maguknak, hogy a meztelen nők csak bevonzzák az olvasót, megtartani viszont nekik kell, méghozzá a tartalommal, amit prezentálnak.
